2番めの妻、キンバリー・コンラッドと（AP/アフロ）
1953年、マリリン・モンローのヌードグラビアが話題となり『プレイボーイ』創刊号は瞬く間に5万部を売り切った。以来、今やセレブのパメラ・アンダーソン、シンディ・クロフォード、近年ではキム・カーダシアンなども“プレイメイト”として誌面を飾った。
『プレイボーイ』誌は半世紀以上にわたり世界20か国以上で販売され、最盛期には716万部の売り上げを誇った。さらには、バニーガール姿のウエイトレスがカクテルを運ぶ「プレイボーイクラブ」、CATVの専門チャンネル、世界中で売られている「ラビットヘッド」のロゴをつけた服やグッズ─この「プレイボーイ」帝国を築いたのがヒュー・ヘフナーだった。
ビジネスで成功したヘフナーは、私生活も派手だった。最初の離婚以降、ビバリーヒルズにある22の寝室がある豪邸「プレイボーイマンション」でプレイメイトに抜擢した美女たちと同居生活を送る。以前ヘフナーは雑誌のインタビューで、「関係を持った女性は1000人以上」と豪語していた。
同居するガールフレンドたちは、外出を制限され、門限は夜9時、来客禁止などのルールを課せられた（ただし美容整形代は無料）。そして日替わりで、またはグループでヘフナーは彼女らとベッドを共にした。ヘフナーは行為後に彼女たちをポラロイドで撮影しA～Cのランクを付け、写真とともに秘書に保管させていた。このシステムは女性たちに完璧な美を保つために与えたプレッシャーだったともいわれる。
さらにヘフナーは2005年（79歳）、お気に入りの女性たちとの邸宅での生活を描いたリアリティ番組「ザ・ガールズ・ネクストドア」をスタートさせ話題になる。その後も新しいガールフレンドたちとの生活を続けるが、2012年に60歳年下のクリスタル・ハリスと3度目となる結婚をした。彼の遺産は1億1000万ドルともいわれるが、半分は慈善活動に寄付、残りを4人の子供たちに分配することになるだろうと報じられている。
