アルマーニ製のデニムシャツで胸元を開きワイルドな胸毛をチラ見せしたのが、2月のこと（写真は昨年9月）
「彼はもともとチャラい服装を着ていましたよ。だから、この前のロン毛にデニムの開襟シャツも、以前の彼を知る人たちにとっては全然違和感はないはずです」（小室圭さんの学生時代を知るAさん）
2月22、23日に、昨年秋以来2度目の米国ニューヨーク州の司法試験に挑んだ際の、小室圭さん（30才）の近影は、日本中を驚かせた。
英国のタブロイド紙『デイリー・メール』が、試験会場から出てきた小室さんをキャッチ。その姿は、昨年9月に結婚のため日本に一時帰国する直前まで伸ばしていた髪型と同じく、再びの長髪。無造作に後ろでポニーテールに結んでいた。さらにインパクトが強かったのは、アルマーニ製のデニムシャツ。まだ寒い2月にもかかわらず、胸元を大きく開いて、ワイルドな胸毛をチラ見せ。今まで披露したことのないファッションだった。
日本ではこの豹変に「ワイルドでかっこいい」という声もあれば、「試験勉強に疲れてヤサグレてしまったか」などの声が渦巻いた。
ある皇室ジャーナリストは「私たちには、4年半前の2017年9月の眞子さん（30才）との婚約内定会見の爽やかなスーツ姿の印象が強かったので、この激変ぶりは衝撃的でした。当時は、まさにまじめな好青年を体現した見た目でしたから」と振り返る。
その婚約内定直後から、母・小室佳代さんと元婚約者男性との金銭トラブル発覚で、4年以上もバッシングを浴びてきた。その間、3年以上も公の場には現れず、ようやく結婚への道筋が見えてきた昨年夏。久しぶりに撮られた姿がロン毛だった時から、その意外性と大きな変化は注目の的となっていた。
しかし、小室さんの知人たちの間では、意外ではなかったという。前出のAさんは「別に清廉潔白でもないし、おとなしいタイプではありませんでしたよ。中高時代から自由な校風のインターナショナルスクールに通っていたし、大学は帰国子女が多い国際基督教大学（ICU）で、彼はパーティーが大好きなノリの良い男性でした。自己主張も強いし、いい意味で日本人っぽくなかったです」と明かす。
たしかに過去の写真でも、大学の学園祭では、上半身が半裸姿のままで女子大生を両肩に抱きかかえたカットや、クラブの中でホストのように光沢素材の黒いジャケット姿で女性とツーショット写真を撮ったものなど、いわゆる“パリピ”なものが出回っていた。
「髪も明るく染めていたし、眉毛も細くカットしていて、クラブ遊びも慣れたもの。当時のチャラ男ブームに乗っかっていた普通の大学生のように見えましたよ。むしろ、婚約会見の品行方正な好青年の姿の方が、当時を知る人達にとっては驚きだったと思います」（Aさん）
