（1）1日は本業で始まり、副業で終われる勤め先を探す
「労働基準法では、1日8時間を超えて働いた労働時間に対して、会社は125％の残業代を払わなければならないと定められています。
労働時間は会社単位ではなく、人単位でカウントすることになっているので、例えば、本業の会社の出勤前にコンビニで2時間の早朝アルバイトをした場合、本業の会社でいつも通り8時間働くと、2時間分が残業になってしまい本業の会社が125％の割増賃金を支払わなければならなくなります。これは会社の人件費増につながるため、いい顔はされないでしょう」
（2）1日9時間以上のインターバルと週1日の完全休日を確保する
「『睡眠不足で仕事に身が入っていないんじゃないか？』と、副業や兼業のせいにされたとき、会社からの疑いを晴らすためには、具体的に『違う』と言えることが重要です。
働き方改革の推進策のひとつに、勤務終了後から次の勤務までに9時間以上の働かない時間を設定する『勤務間インターバル制度』を導入した会社に助成金を支給する制度があります。これを目安に最低でも9時間以上のインターバルを設けるとよいでしょう。
一般的に妥当と考えられている8時間睡眠に、出勤前後の身支度2時間、行き帰りの通勤時間2時間を加えた12時間のインターバルがあれば、なおさら説得力が増します。本業の就業時間が8時間労働プラス1時間休憩で9時間拘束の場合、副業・兼業に割ける時間は3時間未満になります。
それが難しい場合は、1日はしっかり休んでいるといえるように、労働基準法で定める週1日、4週4日の法定休日を目安に、週1日はまったく働かない休日を確保するとよいでししょう。週末や休日に特化した副業で1日がダブルワークで長時間労働にならないような働き方も賢明です」
（3）趣味や娯楽の延長か、顧客層が異なる同業種で探す
「副業をいち早く解禁したロート製薬で、最も多かったのはドラッグストア。理由は「一般消費者の声を聴いて本業のヒントにつながる」というもの。会社にしてみれば、本来、会社がコストをかけて行うOJTや市場調査を従業員が副業でこなしてくれているようなものなので、メリット感が高く、上司ウケもよいのでしょう。
一方、会社が最も恐れるのが、情報漏洩。そのため、スキルが生かせるからといって、顧客層が同じ競業会社を副業・兼業先に選んでしまうと、それだけで不審の目が注がれます。
情報漏洩が疑われにくい副業先が、趣味や娯楽の延長です。例えば、体を鍛えるのが趣味の人がトレーナーとしてスポーツジムで働くなど。働いている感を与えにくいので、長時間労働による健康障害の疑いもかけられにくいといえます。
本業との両立がしやすく求人も多いのが、いわゆる水商売です。しかし、違法な仕事ではありませんが会社ウケは非常に悪い仕事です。
例えば、『この前、飲みに行ったら、お宅の〇〇さんと会ったよ』と取引先から言われたことを、『会社の信用を傷つけた』と感じる人が多いからです。この程度であれば、もし裁判で争っても、会社の信用失墜と認められる可能性はとても低いですが、水商売OKと会社側が表明していない限り、避けたほうが無難です」
