法律事務所に出勤する小室さん（2021年11月）
秋篠宮ご夫妻の長女・眞子さんと小室圭さんが結婚し、ニューヨークへと渡ってから3か月が経とうとしている。ニューヨーク州の司法試験に合格した小室さんが弁護士としてバリバリ仕事をこなし、皇室という“鳥籠”から飛び立った眞子さんは周囲の視線を気にすることなく自由を謳歌する──ふたりが描いた新婚生活の青写真だった。だが現実には、昨年11月の渡米前に小室さんの不合格が判明し、アテは外れた。
「誰よりも驚いたのは秋篠宮さま、そして宮内庁でしょう。小室さんの話などから、間違いなく合格して生活基盤が整うだろうと安心していたら、まさかの不合格だったのですから」（宮内庁関係者）
小室さんはかつて勤めた日本の法律事務所の代表・奧野善彦氏に、司法試験への再チャレンジの意向を示している。
「再試験は2月22・23日の2日間にかけて行われます。小室さんが不合格だった昨夏の試験は、コロナ禍もあってオンラインで実施されました。今回は実地で行われる予定です。もちろん試験の難易度は変わりませんが、過ごし慣れた自宅や勤務先のオフィスなどとは違い、ほかの受験者と机を並べることになる。法律知識に加えて、周囲のプレッシャーにも打ち勝たなければなりません」（ニューヨーク在住のジャーナリスト）
本人、眞子さん、秋篠宮さま、宮内庁、そして2人の結婚を見守った国民……あらゆる人々を驚かせた司法試験不合格という屈辱。弁護士と法務助手では収入も段違いだ。こうした事態から脱却するためにも、小室さんの再試験合格は必須だが、日本の法律事務所勤務時代からの働きぶりを知る法曹関係者は、「よほどのことがない限り、何度試験を受けても合格する姿を想像できない」と周囲に語っているという。
しかし、小室さんには、切羽詰まった様子は見られない。渡米2日後には同僚とパブに繰り出し笑みを浮かべ、週末には眞子さんとカジュアルデートも楽しんでいた。
「もし次の試験に合格しなければ、解雇も避けられない」
