映画の撮影後、綾瀬の待つマンションへと向かうジェシー
恋愛においてもマメさを発揮するようだ。
「ジェシーさんは、多忙な中でも恋人と会う時間を捻出し、メールもこまめにやり取りするタイプだと聞きました。『父親がアメリカ人だから、自分もハグやキスをカジュアルにするんだよね』と話しています」（前出・芸能プロ関係者）
一方の綾瀬は、過去に雑誌のインタビューで、「（結婚したら）夫婦漫才がしたいんですよ。私がふざけているのを見て『うるさい』って思ってしまう人では絶対無理」と発言していた。これは、ジェシーの恋愛観と合致するようだ。ジェシーを知るテレビ局関係者が明かす。
「ジェシーさんは、大人しく話を聞いてくれる相手より、自分と同じくらいたくさん話してくれる女性のほうが好みだそうです。また、可愛い系よりも、キレイなお姉さんっぽい人に惹かれがちだと聞きました」
同じSixTONESのメンバーである田中樹（29）は、かつて“ジェシーに似合う女性”を以下のように分析していた。
〈モデル体形でクールそうな女性。でもめちゃくちゃ口数多い、みたいな。もうそれって「ジェシーじゃん」みたいな人（笑）。タイプが違う人より、似た感性の人のほうがいい気がするんだよね〉（『週刊女性』2022年1月18・25日号）
自分の好みぴったりの綾瀬に、ジェシーはハートを“ズドン”と射抜かれたようだ。
