2020年11月、秋篠宮さま55歳のお誕生日には悠仁さまに眞子さんが手を添え秋篠宮さまを囲んだ（写真／宮内庁提供）
「皇族は学習院で学ぶもの」という慣例に従わなかった以上、節目ごとに悠仁さまの進学先に注目が集まるのは仕方ない。悠仁さまは現在、お茶の水女子大学附属中学の3年生。附属高は女子校のため「受験」が必要なお立場だ。
進学先として現在、有力視されているのは筑波大学附属高校（筑附高）だ。筑附高は、生徒の自主性や創造性を尊重する校風で、偏差値は78。昨年度は29名が東大に合格した、都内屈指の進学校。悠仁さまが通うお茶の水女子大学附属中学との間には「提携校進学制度」が存在し、両附属校の生徒の若干名が進学のタイミングで他方の学校に入学できる。
昨年11月に父・川島辰彦氏（享年81）を亡くされた紀子さまは、服喪期間中にある。公務や年末年始の行事・儀式にお出ましになれなかった分、悠仁さまの“進学のバックアップ”に心を砕かれたという。紀子さまの援護はこれまでにも目立っていた。
前述の「提携校進学制度」においては、単純な学力考査ではなく、書類審査と面接で評価される。
「書類審査の基準として考えられるのは内申点や、学内外での特筆すべき活動などでしょう」（進学塾関係者）
その点、悠仁さまの中学3年間の実績は素晴らしい。
「悠仁さまは、中学校の入学式で、新入生代表の挨拶をされました。代表挨拶は、お茶の水中の長い歴史において初めてのものでした。それに合わせるように、校長による祝辞も十数年ぶりに行われた」（お茶の水関係者）
当時、学校側は、100人以上の新入生の中から悠仁さまが選ばれた理由を「学業や人格的成長を総合的に判断した」としていた。
「特別研究員としてお茶の水大の学長とルートのあった紀子さまが懇願されて実現したとされています」（前出・お茶の水関係者）
中学1年生の夏には、秋篠宮ご夫妻のブータン王国への私的ご旅行に、悠仁さまを帯同された。
「もちろん、外国の王族との交流の目的には、“将来の天皇”としての意識と見識の醸成もあったでしょう。一方、多様な価値観に触れることや異文化理解は、今後よりグローバル化を目指す中高での教育の大きなテーマです。単なる観光やバカンスではない海外旅行は、このうえないアドバンテージと言えます」（皇室記者）
2021年には、福岡県北九州市が主催した作文コンクールで佳作に選ばれた。タイトルは『小笠原諸島を訪ねて』。旅行記で、小学生のときに紀子さまとプライベートで小笠原諸島を訪れたときの思い出、島の人たちとのその後の交流について書かれている。
「国内外で貴重な経験をするだけでなく、そこで得られた成果を発表することで表彰されるという実績を積めば、提携校進学制度を利用しても、“皇室特権”という批判への反証材料になります。悲願達成のため、計画的に悠仁さまの“箔づけ”が進められてきた。無事にゴールに到達できたことに、紀子さまは高笑いを抑えられないほどお喜びなのではといわれています」（前出・皇室記者）
