現在はニューヨークの法律事務所で「法務助手」として勤務する小室圭さん
落差が大きいのも致し方なしか──米国のニューヨークの街並みで、大手法律事務所へ出勤するスーツ姿の小室圭さん（30才）の表情は、どこか疲れた様子で足取りも重そうだった。4月下旬の休日に、同じマンハッタンで妻の眞子さん（30才）と手つなぎデートをしていたときの軽やかな足取りとは、全く違う。
ある皇室ジャーナリストは「さすがに過酷な現実を突き付けられ始めているのかもしれません」と話す。
昨年7月に続いて、今年2月の2回目のニューヨーク州司法試験にも落ちたことが、4月中旬に判明。小室さんの米国留学を支援していた奥野善彦弁護士には「合格点に5点足りず、とても無念です。次は7月に挑戦します。しっかりと頑張ります」と3回目のチャレンジへ向けて勉強を続けることを報告したという。
SNSでは「危機感が感じられない」「本気なのか」などと厳しい声も上がったが、「合格への本気度は変わらず、モチベーションも失ってはいないようです」（前出・皇室ジャーナリスト）と、持ち前のマイペースさで突き進んでいるとみられている。
一方、4月28日発売の『女性セブン』では、「法務助手」として勤務するニューヨークの大手法律事務所では、オフィスへの通勤は週3日ほどで、法曹関係者の証言として「勤務中は、資料まとめといった弁護士業務の補佐のほかにも、雑用係をしているそうです」と報じられた。
コピー係、郵便物の受け取りに加えて、フードデリバリーへの弁当手配と受け取り。「本来なら合格して年収約2000万円の弁護士のはずでしたから、昨年10月に結婚したときには想像もしていなかった現実であることは、間違いないでしょう」（前出・皇室ジャーナリスト）。物価も家賃も高額な世界最大の都市で、年収約600万円の雑用の仕事のままで、少なくとも1年は過ごさなくてはならなくなったのは、想定外だった。
あるワイドショー関係者は「2人の外出写真からは、夫を励ます献身的な眞子さんと、自信を失っていないマイペースな小室さんの様子が伝わってきます。職場では、どんどん肩身が狭くなっているのでしょうが、信じ続けてくれている眞子さんのためにも、ここが頑張りどころです」と話す。
国立音楽大学付属小学校、カナディアン・インターナショナルスクール中・高校、国際基督教大学（ICU）を卒業して、三菱東京UFJ銀行の勤務と一橋大学大学院、そして米国フォーダム大学ロースクール留学と、華麗な経歴を歩んできた。ただ、最近の一部報道では、実は筆記試験で合格したのはインターナショナルスクールへの中学受験時の1回だけだったことが明らかにされた。
ニューヨーク州の司法試験の再受験者の合格率は30％と低いなど、不安な要素は多いが、たった1つ不変なものは眞子さんとの夫婦愛。お互いの指を絡め合わせる“恋人つなぎ”は、まさに頼もしい綱の証し。男・小室圭の真価が問われる2022年は、まだ半年以上も残されている。
