ところがこの告白に対し、堤アナはすかさず「ごめんなさい」と拒否。「よく知らない人」、「店員とお客さんとしての関係なので」という理由だったが、さらにハリーに追い討ちをかけたのが、「1年間付き合っている彼氏がいます」というひとことだった。堤アナも堤アナで、まさかこのときは後にライバル局の人気女子アナになるとは思わなかったのだろうが、公共の電波で交際中の彼氏がいたことを堂々と明かしてしまったワケである。
2016年4月にフジテレビに入社。同年7月22日放送の『ダウンタウンなう』で地上波初お披露目となったが、その際に趣味は「ハプスブルグ家の歴史を調べること」だと真剣に語り、ダウンタウンの2人には“少々掴みどころのないタイプ”や“不思議系キャラ”だと思われてしまっている。さらに堤アナは感情があまり表に出ないタイプで一見クールに見られがちだ。しかし同期だった永尾亜子アナ(現在はフジを退社してフリーで活動)によると「お茶目なおてんば娘。純粋な心の持ち主ですぐに何でも信じちゃうので心配しています」と当時、彼女のことを語っており、見た目の印象とは少々違うタイプなのかもしれない。
その後、堤アナは朝の人気情報番組『めざましテレビ』でリポーターやエンタメキャスターを、『めざまし8』で情報キャスターを担当したがなんといっても競馬番組のイメージが強いのではないだろうか。特に執事という肩書きでMCアシスタントを務めていた『馬好王国~UmazuKingdom~』は企画の内容に合わせて数々のコスプレを披露している。ざっと挙げるとナースにカジノのディーラー、競技かるた選手バリの着物衣装、そしてOLの制服とどれも彼女にお似合いで“可愛いオーラ”全開であった。
なかでも最も印象的なコスプレは“秋のG1予習編 東京競馬場のヒミツ”という企画の回での馬の着ぐるみ姿だ。東京競馬場の芝を走りたいという趣旨で、頭から全身すっぽり被って競走馬“ツツミレイミ”になりきったのだ。その理由も「馬の気持ちを知るためにはまず馬になることから始めようと思います」という可愛い理由だったのだ。
さらに同番組への出演最後となった2019年1月6日の放送では堤アナの珍エピソードが続々と登場。メインMCであるDAIGOによると「(番組中に)間違えたときの落ち込みかたがスゴい」し、なおかつ「落ち込んでいるのを見せる」らしい。さらに伝説なのが中山競馬場へ行かなければいけないのに間違えて東京競馬場に行こうとした“競馬場間違える事件”。プロデューサーに迷惑をかけたこともしばしばでおしぼりを持ってこさせた“北海道おしぼり事件”や新潟競馬場に行ったときにかき氷をどうしても食べたくなってプロデューサーを一緒に並ばせた“かき氷事件”などを引き起こしている。