米国留学組の一人である高橋は、市場投資部門のスペシャリストとして、銀行・証券界でその名を知らぬ者がないほどの手練れのバンカーである。とりわけ金融界で勇名を馳せたのが、2007年5月に発生したサブプライムローン問題のときだ。三井住友銀行の関係者が言う。
「当時、銀行ではサブプライム関連の金融商品に5000億円規模の投資をしていました。その雲行きが怪しくなってきたので、高橋さんの判断でそれを売り払ってしまった。その翌2008年9月にリーマンショックに見舞われた。サブプライムの売れ残りが600億円ほどあって紙くず同然になり、そこは損をしたけど、（その先見の明の）おかげでずい分助かった。みずほなんかは1兆円規模の損失を出していたので、高橋さまさまでした」
4人組のうち、安倍、加計、増岡はいずれも、父親や祖父の代から続く名門の家柄に育ってきたが、高橋だけはサラリーマンだ。やや異質な存在ともいえるが、他の2人に負けず劣らず、安倍に近いところにいる。
2017年6月の株主総会をもって三井住友銀行副頭取から上席顧問に退いた。本人は周囲に、近く投資会社を設立するつもりだと話していたようだ。
「ところが顧問に退く直前の5月、金融庁の森信親長官から『金融庁の参与になってくれないか』と声がかかったのです。森さんはリーマンショックのときまだ審議官だったが、高橋さんの実力を高く評価し、迎え入れたといわれています」（同銀行関係者）
6月、高橋は金融庁参与に就く。まさに加計問題で国会に激震が走るさなかに政府の参与に就任したのだから、安倍の意向が働いたのではないか、ともっぱらの評判だが、当人は「総理とはまったく関係ない」と意に介していないという。
