離婚調停渦中にあったKEIKO（写真は2019年1月）
KEIKOの知人によれば、彼女は病気になる前から小室の浮気を疑っていたという。
「朝帰りを繰り返す彼を問いただすと、小室さんは逆ギレして彼女を責め立てたといいます。夫婦仲がよかった頃は『てっちゃん』と呼んでいた彼女が、彼の前で萎縮するようになり『旦那様』と呼ぶようになったのもその頃からのこと。介護をしてもらったこともほとんどないのに、不倫疑惑の口実にされたことも許しがたかったのでしょう。会見を見た彼女はテレビの前でポロポロ涙を流していたといいます」
2人はその後、一度も会うことなく、離婚調停に突入。3年近く別居した後、正式に離婚が成立したのは2021年2月のことだった。
「争われたのは主に条件面で、最終的に小室さんが数千万円単位の財産分与を行うことで決着したといいます。最後の調停には2人も出廷したもののお互いに目を合わせることもなかったようです。
それでも、KEIKOさんの歌への情熱は冷めることなく、離婚報告の文書には『アーティストとしても皆様に恩返しができるよう精一杯努力して参ります』と復帰への意欲がつづられていました」（前出・芸能リポーター）
小室は2021年10月に本格的に活動を再開。引退を撤回し「いましばらく音楽をやらせてください。働かせてください」としおらしくコメントしたが、水面下では“引退会見”直後から仕事を始めていた。
「音声SNSのクラブハウスで『ぼくはいま、世界中の若い人と組んでいろいろやってる。40か国のアーティストといつでもコラボできるんだよ』と明かし、『やっとぼくの時代が来た！』と上機嫌に語ったこともありました。あるとき突然、『今週、ぼくに関するいい発表があります』と言うので何かと思えば、KEIKOさんとの離婚が発表されたのには閉口しましたが……」（小室の知人）
離婚の重圧から解放された小室はその後、次々に会社を立ち上げ、さまざまなアーティストに楽曲を提供。現在もコンサートを行うなど引退前より活発な活動を続けている。
「2022年9月には、小室プロデュースで1994年に大ヒットした篠原涼子の『恋しさと せつなさと 心強さと』を28年ぶりにセルフカバーして彼女の紅白初出場にひと役買いました」（前出・芸能リポーター）
