深田の愛犬、メロンパンナちゃんを抱える杉本氏
出会いは昨年秋のことだったと、深田の友人は明かす。
「共通の知人からお互い紹介されたそうです。その後も、たまたま行きつけのお店で出会ったり、ハロウィンパーティーで再会したりと偶然の出会いが何回か続き、友人を交えて食事に行くようになったそうです」
その頃、深田には恋人がいた。亀梨和也（32才）だ。昨年11月1日、深田の誕生日前日に女性セブンは深田と亀梨が知人たちと食事をする姿を目撃している。しかし、このときすでに、深田の心には変化の兆しが見えていたという。
「誕生日は深田さんが杉本さんと出会って間もない頃でした。もう気持ちは揺れていたと思います。そもそも夏前から、亀梨くんとは家族のような関係になっていて、“全然恋人同士という感じではないんだ…”と漏らしていたこともありました。深田さんは杉本さんや友人たちとも誕生会をしていましたが、とてもうれしそうでした」（前出・深田の友人）
深田の心を揺らした杉本氏とはどういった人物なのか。
杉本氏は茨城県生まれ。父親は不動産業を営んでいたが、杉本氏が生まれた年に会社が倒産し、極貧生活を強いられるようになった。13才のときに母が病死。以後、一人っ子の杉本氏は、父親の受ける生活保護を頼りに暮らすことに。
奨学金を頼りに高校、専門学校へと進み、そこで手に入れた宅地建物取引士（宅建）の資格をもとに不動産業界へと入った。
ハングリー精神でワンルームマンションの販売会社に飛び込んだ杉本氏はメキメキと頭角を現し、瞬く間にトップセールスマンに。そして2001年、24才で起業。2005年に上場させ、当時の不動産業界で史上最短、最年少での上場記録を作った。一方で地獄も味わった。最初に起業した会社は400億円近い負債を抱えて2009年に倒産。杉本氏自身も自己破産し、一文無しとなったが、翌年には今の会社を設立、グループ全体で売上高が200億円に迫る企業へと育て上げた。
「若い頃は地元の不良グループにいたこともあって、やんちゃな面もあるが、義理人情に厚い。エリート社長というより叩き上げの苦労人社長ですよ。堀江貴文さんやサイバーエージェントの藤田晋さんからも信頼されており、ZOZOの前澤友作社長とは、プライベートを含め親しい。若手起業家の中でも人望があります」（杉本氏の知人）
プライベートも波瀾万丈。杉本氏には2度の離婚歴があり、娘もいる。
「最初の奥さんとの間には12才の娘さんもいます。娘さんとは今もよく会っています。2度目の奥さんは韓国人女優でしたが、彼女が母国でビジネスをしたがったことが原因で約2年ほど前から別居状態でした。離婚協議を続けていましたが、昨年の11月に離婚が成立しています。ただ深田さんと出会った頃、杉本さんには、1年ほど交際していた恋人がいました。北海道との遠距離恋愛でしたね」（前出・杉本氏の知人）
