「完封デート」の小笠原慎之介選手（時事通信）
6月上旬、中日ドラゴンズの本拠地・バンテリンドームナゴヤでのデーゲームが終わった約1時間後。名古屋市内にある個室型の高級焼肉店に、個性的なファッションに身を包んだ大男が入っていく。中日の「左のエース」・小笠原慎之介投手（26）だ。約3時間半、店から出てきた小笠原の隣には、女性の姿が。2人は親密そうに身を寄せると、小笠原の愛車であるフォードの高級SUV「リンカーン・ナビゲーター」に乗り込み、高級ホテルに消えていった——。【前後編の前編】
バラエティ番組では“モテないキャラ”で公開告白
小笠原は2023年に開幕投手を務め、今年もリーグ7位となる防御率2.18を記録（6月13日時点）するなど、中日で「左のエース」として活躍を続けている。
「東海大相模高校時代には1年春からベンチ入りし、3年夏にはエースとしてチームを甲子園優勝に導きました。中日には、その年のドラフト1位で入団しています。昨年はチームトップの7勝を挙げ、今年の年俸は9300万円と前年から約4割アップ。
本人は以前からメジャーリーグでプレーしたいと明かしており、昨年の自主トレでも『メジャー挑戦は小学生の頃からの夢なんです』と話していた。球団ともすでに話し合っており、今オフのポスティングでのメジャー移籍は既定路線と聞いています」（スポーツ紙担当記者）
輝かしい球歴とは対照的に、小笠原はバラエティ番組などで「モテないキャラ」としても知られている。テレビ局関係者が語る。
「オープンで明るい性格の小笠原選手は、周りから可愛がられるタイプ。記者やチームメイトの前でたびたび『俺、彼女いないでんすよ』と自虐し、笑いをとっています。
2022年に出演したバラエティ番組『ジョブチューンSP』（TBS系）では、モテないと悩む小笠原がアドリブで共演したトリンドル玲奈さんにプロポーズの練習をする流れに。その様子が大ウケし、番組で共演する女性タレントや女優に告白を促される流れは定番になりました。
今年の同番組では女優の井桁弘恵（27）に『今日会ったときから綺麗だなと思って惚れてしまいました。付き合ってください』と告白し、“お約束”通り撃沈していました」
