「これまでに見たことのない都政を皆さまがたとともに進めていきたい」──。新しい東京都知事に決まった小池百合子さん（64才）は、こう決意を口にした。

　自民党東京都連の意向に背いていち早く出馬を表明。所属する自民党からも支援されない孤立無縁の中で選挙戦に挑み、自民党と公明党が推薦した元総務大臣の増田寛也さん（64才）、野党4党の支援を受けたジャーナリストの鳥越俊太郎さん（76才）を見事に振り切った。彼女の勝因について、政治アナリストの伊藤惇夫さんは次のように分析する。

「小泉純一郎元首相が“自民党をぶっ壊す”と言ったように、小池さんも東京都連との対立の構図を作り、既得権益に敢然と立ち向かう姿勢を示して世論を味方につけた」

　元東京都知事の石原慎太郎さんに「大年増の厚化粧」と罵倒された時には、街頭演説で「今日は薄化粧で来ました」と切り返し、逆に“一本”取って話題を集めた。

「ブラックボックスだ」などと激しく批判してきた都議会とどう渡り合い、どんな政策を実現していくのか。そのヒントは彼女の来歴にあった。いくつもの政党を渡り歩き「政界渡り鳥」とも揶揄される彼女だが、実は出馬時に述べた「崖から飛び降りる」のは初めてではない。いくつもの岐路に立ち、そのたびに勝ってきたケンカの作法をつまびらかにする。

　政界入りのきっかけは、後に首相となる細川護熙さんに誘われたことだった。ちょうど日本新党を旗揚げしようとしていた時期で、当時の小池さんはテレビ東京系の看板ニュース番組『ワールドビジネスサテライト』のメーンキャスターを務めていた。細川さんが語る。

「マスコミ関係者の紹介で会い、“ぜひ一緒にやりましょう”ともちかけたら、彼女は二つ返事で引き受けてくれました。逡巡することもなく、テレビの仕事を捨てて、まだ海のものとも山のものともわからない政党に参加する覚悟を決めてくれた。今回の出馬もそうですが、なかなか政治的な勝負勘のいい人だと思います」

　1992年7月の参院選に日本新党から比例区で出馬し、当選。1993年7月の総選挙で衆議院に転じ、細川内閣で総務政務次官に就任した。だが、細川政権がわずか8か月で退陣すると、今度は当時新進党の党首だった小沢一郎さんと接近し、広報戦略のすべてを任されるようになる。