小室さんと眞子さんが住むNYで結婚パーティーをする可能性が（写真は昨年秋、空港にて）
《クルージングパーティ調べて頂き有難うございます。50万円とは…大金ですね。友人達へのお披露目に使うか、私達onlyのアニバーサリーに使うか悩むところですが…ふたりでフランスでひっそりあげるのもいいかもです》
2010年9月、小室圭さんの母・佳代さんが、当時の婚約者に送ったメールだ。かねて海外での結婚パーティーに憧れていた佳代さん。12年後、まさか愛息が元皇族の妻をめとり、自分の願いを叶えてくれるとは、当時は夢にも思わなかっただろう。10月末、米ニューヨーク州の司法試験に合格した小室さんは、現在の勤務先や、複数の先輩弁護士らの「宣誓書」の提出などを経て、正式に弁護士登録がされる見通しだ。
「1年目の新任弁護士は、上司の指示で1日15時間近くの激務をこなすこともあり、まさに“武者修行”のような期間です。それでも年収はいまの小室さんの5倍程度の3000万円ほどになるでしょう」（法曹関係者）
小室さん夫婦は、晴れて経済的基盤の安定を手にしたことになる。結婚からちょうど1年が過ぎ、ニューヨークでの生活にも慣れたいまは結婚に関する行事を企画するにはまたとないタイミング。ふたりにはかつて、頓座した挙式計画があった。
「2018年11月、皇居のすぐ横にある帝国ホテル（東京都千代田区）で結婚式を挙げる予定でした。しかし2017年に佳代さんの借金トラブルが報じられたことで、一般の結納にあたる『納采の儀』や結婚式が白紙になった。あれから5年が経ったいまでもふたりは幻となった挙式が忘れられないのでしょう。帝国ホテルスタッフが出向している『ザ・キタノホテルニューヨーク』（以下キタノホテル）での結婚パーティーを考えているそうです」（在米ジャーナリスト）
佳代さんはふたりの渡米以降、息をひそめるように生活してきたが、ついに渡米のチャンスが巡ってきたのである。
「2021年に長年勤務した老舗洋菓子店での仕事を辞めたことも相まって、身を隠すためか外出の機会は激減。タクシーを呼ぶ際も、フードデリバリーを頼むときも、偽名を使っていたようです。ふさぎこむことも多かったようで、時には死をほのめかすような発言もあったといいます」（小室家の知人）
しかし、合格の吉報を受けると、様子が一変。別人のように明るくなったという。3度目でつかみ取った合格ではあるが、母として大変に誇らしかったことだろう。
「佳代さんは、小室さんから報告を受けて、すぐに親しい友人らに『受かったわよ！ いろいろお世話になりました』と合格の報を伝えたそうです。合格者リストの公表前だったので、連絡を受けた人たちは驚いたようですが、祝意を伝えたそうですよ。いまは、“お祝いのためにニューヨークへ行かなくちゃ”と、張り切って渡米の準備を進めているそうです。でも彼女、パスポートを持っていなかったんじゃないかしら」（前出・小室家の知人）
