2回目の試験後、デニム姿の眞子さんが恋人つなぎ
しかし、2017年12月に小室家の金銭トラブルが発覚。2018年8月、小室さんは説明を果たすことのないまま、留学のため渡米した。そのことについて眞子さんは《圭さんの留学については、圭さんが将来計画していた留学を前倒しして海外に拠点を作ってほしいと、私がお願いしました》と結婚会見で自ら明かした。
小室さんが留学を果たし、卒業後にそう難しくないとされる司法試験に合格すれば、アメリカでの拠点も経済的基盤の安定も手に入れることができる──考え進めていくうちに、眞子さんは「ニューヨーク州弁護士」という職業に光明を見出したのだろう。実は、「ニューヨーク州弁護士」には、眞子さんを強く後押しする要素があった。
「雅子さまの義弟・池田祐久さんが、ニューヨーク州弁護士の資格を持っており、アメリカの法律事務所に籍を置いているのです。眞子さんは小室さんの将来のプランを練る上で、彼の存在を意識しなかったはずがありません」（皇室記者）
近々、雅子さまの義弟の“後輩”に
池田さんは、雅子さまの3才年下の妹・礼子さんの夫。現在は、国際的な総合法律事務所である「シャーマンアンドスターリング」の執行パートナーと東京事務所の代表を務めている。ヨルダン大使などを務めた外交官を父に持ち、東大法学部、ハーバード大学経済学部を卒業。その後、ハーバード大学のロースクールで博士号を取得して、ニューヨーク州の弁護士となった、スーパーエリートだ。
池田さんと礼子さんの出会いはニューヨークだった。結婚当時、ニューヨーク国連本部の「子どもと武力紛争に関する国連事務総長特別代表」事務所に勤務していた礼子さんは、のちに《仕事と家庭の選択は人それぞれだと思います。私の場合は彼がいたからこそ、結婚という道を選択できました》（『ハーパーズ バザー』2001年10月号）と池田さんとの結婚を振り返っている。
「結婚式は2000年にニューヨークの教会で、披露宴は同年に『フォーシーズンズホテル椿山荘東京』（東京・文京区）で行われました。披露宴には、当時皇太子だった天皇陛下、雅子さまも出席されました」（前出・皇室記者）
池田さん夫婦は結婚を機にニューヨークから帰国。東京に拠点を移し、2人の子供に恵まれている。
「港区の一等地に建つ超高級マンションで暮らしていましたね。芸能人や上場企業社長が住むようなところで、入り口の24時間コンシェルジュをはじめ、さまざまなサービスが行き届いています。雅子さまも何度もお忍びで訪ねられていたくらいですから、セキュリティーは万全なのでしょう。借りようとすると月の家賃は250万円を下らないのではないでしょうか」（前出・宮内庁関係者）
そんな生活が成立するのは、ひとえに池田さんの手腕が優れているからだろう。
「池田さんの勤務する法律事務所の業績はうなぎのぼりで、弁護士の平均年収は6000万円以上とみられています。池田さんは数人しかいない『執行パートナー』と東京事務所の代表を務めていますから、年収はさらに上でしょうね」（法曹関係者）
