タモリは才人の溜まり場になっていた新宿・コマ劇場裏にあったバー「ジャックの豆の木」によく行き、その店の常連の1人でもあったなぎら健壱
どんな哲学書を読んでもつかめないその答えを師に問うた時の答えだが、その言葉を耳にした岩井は、〈生きることに悩んでいいんだって思えました〉（同前）と前向きに語っている。
知識があってもわからないのが人生。その人生を悩むことも遊びに変えてしまうのがタモリだとすれば、晩年をどう楽しもうとしているのかにも興味をそそられる。
前出・てれびのスキマ氏は「タモリさんの根底にあるのはジャズの精神」と述べてこう説いた。
「タモリさんが若い頃にジャズにハマったのは、“わからなかったから”だそうです」
そこから1万枚以上のレコードをコレクションするまでにのめり込むに至ったのはなぜか。
〈目の前で「音楽ができあがっていく」、その現場に居合わせられるのが、ジャズです〉〈その場ででき上がったライブも、その場かぎりで、終わり。次のときにはまた違うって音楽はね、ジャズだけ〉（「ほぼ日刊イトイ新聞」2007年10月15日）
タモリは、その瞬間を生きる音楽としてのジャズを愛する。であるがゆえに「ジャズな人」という表現で人を褒めることもあるという。
「タモリさんがいうジャズな人とは〈向上心がない人〉だといいます。〈向上心がある人は今日が明日のためにあるんだよ。向上心がない人は、今日が今日のためにある〉と。タモリさんにとって向上心は邪念なのです」（同前）
