2016年10月 デート現場がスクープされ交際発覚
プロポーズから数か月後の2014年7月、ICUを卒業した圭さんはメガバンクに就職する。眞子さまは同年9月から1年間、再びイギリスに留学されたが、それまでの間には圭さんがたびたび秋篠宮邸を訪れ、眞子さまの部屋で過ごすこともあったという。
密かに愛を育んでいたおふたりの交際が、広く国民の知るところとなったのは2016年10月。『週刊女性』（11月1日号）がデート現場をスクープし、電車内で体を寄せ合い談笑する写真とともに報じたことがきっかけだった。
〈「次は、マーちゃんの携帯も見せてよ」／男性が親しげに、女性の充電中のスマートフォンを覗き込むと、／「ブサイクだから、やだぁ〜」〉など、親しく会話するおふたりの電車内での様子を伝えている。
当時は圭さんの素性が明らかになっておらず、同記事には、圭さんについて〈白の『アバクロ』のポロシャツに、ベージュのハーフパンツ。『トミーヒルフィガー』のバッグを持つガッチリ体形の目鼻立ちの濃いイケメンだ〉と書かれている。
その頃は婚約中であることも公にはされておらず、同記事では〈眞子さまを知る関係者〉の話としてこんな“懸念”も示されていた。
〈眞子さまの恋人が、学習院出身者であれば、順当というか安心ですね。やはり皇族はお立場上、たまたま出会った人とのお付き合いはしにくいものです。／学習院出身者なら、お互いに小さいころから知っていますし、ご家庭のこともある程度わかりますからね〉
2017年5月 「眞子さま同級生とご婚約へ」NHK報道
NHKが眞子さまと圭さんの婚約をスクープしたのは、デート現場が週刊誌に報じられてから7か月後の2017年5月のことだった。出会いから5年、学生だったおふたりは25歳の社会人となり、眞子さまは東大・博物館の特任研究員、圭さんは法律事務所のパラリーガルとして勤務していた。
当時、NHKは〈お相手の小室さんは、高校までインターナショナルスクールで過ごし、大学時代には、神奈川県の藤沢市観光協会が主催する、2010年度の「湘南江の島 海の王子」として各地で行われる観光キャンペーンなどで活躍〉と紹介。以降、メディアの取材が圭さんの周辺にも殺到することになる。
眞子さまの婚約報道を受け、日本全体に祝福ムードが広がった。前掲のNHKの報道によると、当時、〈女性皇族の婚約は、3年前、高円宮妃の久子さまの次女、典子さんが、島根県の出雲大社の神職、千家国麿さんと婚約した時以来で、「内親王」では、黒田清子さん以来12年ぶり〉であったから、なおさらだろう。
2017年9月 婚約内定会見「宮さまは月のよう」「好きな言葉はLet it be」
2017年、婚約が内定し秋篠宮家の長女眞子さまと小室圭さんが記者会見をされた（時事通信フォト）
振り返れば、おふたりの結婚に向けての道のりは、婚約が報じられてから困難の連続だった。まず、NHKのスクープ後、急遽2017年7月に設定された婚約内定発表・会見は、同時期、九州北部を襲った豪雨災害により延期された。
この時の経緯についてNHKは〈眞子さまは、小室さんとともに被災地の状況を案じ、発表の延期を望まれ〉〈天皇皇后両陛下と秋篠宮ご夫妻もそうした気持ちを尊重する考えを示され、発表の前日、婚約内定の発表や記者会見の延期が決まりました〉と報じている。
同年9月3日、延期された婚約内定の発表と会見が行われた。かねて「結婚については娘たちの意思をできる限り尊重したい」と語られていた秋篠宮ご夫妻はもちろん、周囲は大きな喜びに包まれた。婚約内定会見では、こんなやり取りに注目が集まった。
眞子さまが、「お互いをどのような存在と感じ、どんなところにひかれているか」との質問に「小室さんは、私を温かく励ましてくださる存在でございます。最初にひかれたのは、太陽のような明るい笑顔であったと思います」と答えると、圭さんは「宮さまは私のことを月のように静かに見守って下さる存在でございます」と続けた。
また、記者の質問が圭さん自身の性格や座右の銘、将来の夢や目標に及ぶと「一言で申しますと、単純ということになると思います。どちらかといえば鈍い方かもしれません」「好きな言葉は『Let it be』でしょうか」「今後のことで思い描いていることはございますが、今は目の前の仕事と勉学にしっかりと取り組むことが重要であると考えております。将来のことにつきましては、宮さまとご相談しながら考えてまいりたいと思います」などと答えていた。
