晩餐会で、エデルマン弁護士は小室さんの右隣に座り知人を紹介した（写真は『週刊NY生活』2024年6月22日号より）
先輩弁護士の補助的な役割を担うポジションの「アソシエイト」で、米法曹界ではまだまだ半人前といえる小室圭さん。それでも、今後の彼の活躍に大きな期待をかける女性が、常に傍らで見守っている──。
ニューヨーク・マンハッタンから車で1時間ほどの郊外に、生活の拠点を移してから半年ほどが経った。ローウェンスタイン・サンドラー法律事務所（以下、LS）で弁護士として働く小室圭さんは、以前と変わらず週に数度の通勤スタイルではあるが、表情には変化がみられるという。
「少し前とは打って変わっていまは緊張感のある顔つきを見せています。かなり多忙なようで、妻の眞子さんは、そんな夫を頼もしく思いつつ、身を粉にして働く姿に不安も抱いているみたいです。小室さんの職場近くまで“お迎え”に行き、そこから一緒に帰宅することもあるそうです」（小室さんを知る現地関係者）
ハードワーカーに変貌を遂げた小室さん。その陰には、常に彼の仕事ぶりに目を光らせる女性の姿がある。
6月中旬、マンハッタンの高級ホテル「シェラトン・ニューヨーク・タイムズスクエアホテル」の大ホールで行われた晩餐会に小室さんが姿を現した。参加費用は最低でも2000ドル、現在のレートで日本円にして32万円を超えるセレブパーティーを主催したのは、「ジャパン・ソサエティー」という団体だ。
「日米の文化交流を目的とした非営利団体で、メンバーは日本進出を果たしているアメリカの企業、もしくはトヨタや三菱商事など日系の大手企業が大半です。LSは昨年から団体のメンバーとなり、LS唯一の日本人である小室さんが初出席。ワイングラス片手に外国人参加者に対して日米関係の重要性を力説していました。宴が進むとお酒が入って気分がよくなったのか、声量が大きくなって熱弁を振るっていましたよ」（晩餐会参加者）
今回は弁護士として出席を果たした小室さんだが、ジャパン・ソサエティーは天皇家とも深い縁があることで知られる。
1953年、皇太子時代の上皇さまが昭和天皇の名代でアメリカを訪問された際、上皇さま一行を全面的にサポートしたのが当時ジャパン・ソサエティーの理事長だったジョン・ロックフェラー三世だった。彼は自身の別荘にも数日間、上皇さまを招き、日米の親善に力を尽くしたという。それからジャパン・ソサエティーと天皇家は友好な関係を維持し、2018年には皇太子同妃時代の天皇皇后両陛下が、団体設立110周年の記念式典に出席された。
満を持して天皇家ゆかりの団体の晩餐会に乗り込んだ小室さんからは、ある決意が感じられたという。
「小室さんは“天皇陛下の姪の夫”という立場を存分に使って、ジャパン・ソサエティーの関係者と新たな人脈を構築するつもりだったのでしょう。実際に小室さんのもとには多くの人がこぞって挨拶に訪れていました」（前出・晩餐会参加者）
ビジネスに目覚めた小室さんを傍らでバックアップする女性がいる──そう明かすのはLS関係者だ。
「今年初めから小室さんの傍には必ずベテランの女性弁護士がいて、彼女がつきっきりで彼をフォローしています。ジャパン・ソサエティーのパーティーでも彼女は小室さんの隣席で言動を見守っていました」
小室さんの一挙手一投足に目を光らせる女性の名前は、ドリーン・エデルマン氏。駐日アメリカ大使を務めた政界の大物、ハワード・ベイカー氏の祖父が創業した大手法律事務所「ベイカー・ドネルソン」に長らく勤務し、LSにヘッドハンティングされた、ベテラン女性弁護士である。
「貿易問題に精通した全米屈指のエリート弁護士で、これまで90か国以上のクライアントをサポートし、全米各州で数人ずつしか選ばれない『Super Lawyers』に選出されたこともあります。LSでは小室さんの直属の上司にあたり、彼が会社を代表して出席する会合には“お目付け役”として常に彼女が帯同しています。
例えば今年1月に行われたあるパーティーにも彼女が同伴して、小室さんに知人を紹介したり、ビジネスマナーを徹底的に仕込んだりしていました。まさにスパルタ教育です」（在米ジャーナリスト）
しかし、超エリート女性弁護士が、キャリアの浅い小室さんに目をかけることを訝しむ関係者も少なくない。
「周囲では、エデルマンさんは“小室さんのためにLSに転職したのではないか”と囁かれています。というのも、彼女がLSに転職してきたのは、小室さんが渡米して弁護士になろうかという話が浮上してきた2018年のタイミングで、エデルマンさんは信頼する部下を3人もLSに引っ張ってきました。その不思議な経歴は、いまにして思えば、新米の小室さんを指導する『チーム小室』が水面下で結成されていたという見方もできます」（前出・LS関係者）
