「秋篠宮ご夫妻はそうした声もご存じでしたが、特に意に介するご様子はなかったといいます。お子さま方の意志を尊重されるご夫妻の方針と、何より眞子さまの強いお気持ちがありましたからね」（前出・宮内庁関係者）
そんななか、『週刊新潮』が、2002年の父・敏勝さんの死が自殺だったことを報じ、さらに『週刊現代』では、それを苦に父方の祖父も自ら命を絶ったことを報じた。『女性自身』では、母・佳代さんと霊能者のような人とのつきあいが報じられ、ほかにも佳代さんが父方の親戚縁者と断絶状態にあることや、家族の信仰していた宗教が取り沙汰されたこともある。
「特に秋篠宮さまは浮かない表情をされることが多くなったそうです。小室さんから家庭事情などはお聞きになっていたようですが、そこまで込み入った話はされていなかった。秋篠宮さまも“どうしたものでしょうか”とお困りの様子だったといいます」（前出・宮内庁関係者）
それでも「小室さん本人にまつわることではない」と、深刻に受け止められることはなかったという。
その潮目が大きく変わったのは昨年12月、『週刊女性』で佳代さんの「借金問題」が報じられたことだった。
「敏勝さんの死後、佳代さんが交際して婚約までしていた男性Aさんとの間で金銭トラブルがあったそうです。Aさんが都合した金額は400万円以上。記事には通帳の明細の写真まで掲載されました。出会ったのは2007年頃で、2010年秋に婚約。ですがAさんは“財布”のような扱いに嫌気がさし2012年秋に婚約を解消。貸したお金の返済を求めると“贈与されたもので、返す理由がない”と佳代さんから文書で通知されたそうです」（皇室記者）
宮内庁側が頭を痛めたのは、大半が小室さんのICUへの入学金や授業料、留学費用やアナウンススクールの授業料に充てられていたことだった。
「小室さんが男性に対して“贈与だと認識しています”と話したと報じられたことで、金銭トラブルが『小室さん本人のこと』になってしまった。その頃から、秋篠宮ご夫妻の前では眞子さまのご結婚の話題に触れてはならないような雰囲気ができたそうです。この年末年始に皇族方が一堂に会した機会でも、眞子さまの結婚の話題は一切出なかったといいます。美智子さまも、初孫の結婚の行く末を大変気にかけられているといいます」（前出・宮内庁関係者）
